Les armoiries de Otranto sont représentées avec un serpent noir entortillé à une tour, aspirant de l'huile d'une lucerne, tandis que en bas on lit l'inscription "CIVITAS FIDELISSIMA HIDRUNTI" qui signifie "très fidèle Ville de Otranto", faisant allusion surtout à la résistance héroïque de ses habitants contre l'agression du peuple musulman. Parmi les fondateurs de Otranto on évoque des personnages légendaires tels que: Minos, Dédale, Hercule, Japigio et Lizio, et même si on ne connaît pas exactement ses origines, on peut affirmer que le village jadis s’appelait Idro faisant allusion au petit fleuve qui le traversait et jetait dans le port. Grâce aux nombreuses découvertes archéologiques et à la présence de la célèbre Grotte Romanelli, on peut affirmer avec certitude que Otranto fut un important centre dès l’époque paléolithique. Dans les alentours de la ville, s’ouvre la petite anse de Porto Badisco, considérée par certains le lieu, selon un récit de Virgile, où est débarqué Énée. En 1970, cette localité a eu les honneurs de la chronique internationale grâce à la découverte de la Grotte dei Cervi, un des plus importants sites préhistoriques de l'Europe. Sur les parois intérieures, des habitants inconnus de l’âge néolithique sont représentées des scènes de chasse ou des figures anthropomorphes et zoomorphes, et quelques dessins abstraits en spirales et zigzag. La plus part des chercheurs pensent qu'il s'agit de représentations symboliques de rytes magiques et religieux de l'époque. Au cours des siècles Otranto fit partie de la Grande Grèce adoptant leur culture jusqu’à la conquête des Romains. Sous leur domination elle connut une période très favorable devenant municipe romain avec le droit de frapper des pièces de monnaies en argent et en bronze. Après la chute de l'empire Romain elle fut conquise par Constantinople qui l’approvisionna d'écoles et de collèges. Par la suite les Normands, les Souabe, les Anjou et les Aragon se succédèrent. En 1480 Mahomet II débarqua à Otranto avec 18.000 soldats; son objectif était conquérir l'Italie et s'unir aux Arabes d'Espagne durant la lutte contre l'Europe chrétienne. Après seize jours de siège, la ville fut conquise et complètement mise à feu et à sang. Le 14 Août, 800 Martyrs furent décapités car ils refusèrent de se convertir à la religion musulmane. Après environ un an, les turcs furent enfin vaincus et la ville petit à petit se reprit. Parmi les personnages importants nés à Otranto nous pouvons évoquer Francesco Antonio Primaldo Catara, recteur du séminaire archiépiscopal, il accomplit la canonisation des Martyrs de Otranto en 1772. Niceta de Otranto, théologien, poète, philosophe et brillant orateur fut à la tête de l'Abbaye de San Nicola de Casole devenant un des centre culturelles plus importants de l’époque, vers 1200. Lorenzo Scrupoli se consacra entièrement à l'étude de la religion se privant de tout après avoir fait voeux de pauvreté. Il écrivit différentes œuvres, parmi les plus importantes on cite : " Del modo di consolare ed aiutare gli infermi a ben morire » (Avoir la façon de soulager et aider les malades à bien mourir)" et "Il combattimento spirituale" (Le combat spirituel), celle-ci traduite en plusieurs langues. Giulio Capone, avocat renommé du Royaume de Naples obtint la chair de Droit Civil auprès de l'Université après avoir obtenu un tître universitaire en Droit Civil et Canonique. Et enfin Pantaleon, l’auteur de l’exceptionnelle mosaïque "L'arbre de la Vie" qui se trouve dans la Cathédrale de Otranto.