L'imposant Château de Otranto est une oeuvre de Roberto il Guiscardo, mais au cours des siècles il a subi différents remaniements. En 1088, suite à un tremblement de terre, il fut en partie endommagé; en 1228 Frédéric II s’en occupa personnellement et après les violentes attaques turcs (1480) qui le détruirent presque complètement, il fut reconstruit avec des tours côtières en 1537 par Carlo V. Les troupes de Napoléon l’endommagèrent à nouveau et par la suite il fut destiné aux écoles, aux prisons ainsi qu’aux habitations, etc. Même si Otranto vante la présence de nombreux monuments, la Cathédrale dédiée à la Sainte Vierge Annoncée est sûrement la plus importante. Originairement les murs internes étaient entièrement peints, mais en 1480 avec l'avènement des turcs elle fut transformée en mosquée et toutes les images sacrées furent détruites sauf celles de la Sainte Vierge. Le portail en style baroque remonte à 1674 c’est une œuvre de Ambrogio Martinelli; l'intérieur, en style byzantin présente des éléments paléochrétiens et romans, est à croix latine, avec trois nefs et 14 colonnes en marbre. Le plafond en bois date de 1698 et il fut construit sur la volonté de l'Évêque de l'époque. Les fonts baptismaux et le devant du maître-autel en argent, remontent au XVIIe siècle. Au fond de la nef droite se trouvent les reliques des 800 Martyrs décapités par les turcs durant le massacre qui date de 1480. Ceux-ci abandonnèrent les corps sans sépulture et un an plus tard grâce à Alfonso d'Aragona ils furent rassembler et dignement enterrés. La pierre où furent décapités les martyrs est placée sous l'autel, tandis qu'au-dessus se trouve une statue en bois de la Vierge qui date du XIVe siècle. Chef-d'oeuvre d’une inestimable valeur est le pavement en mosaïque qui s'étend sur environ 800 mq. L'archevêque Gionata le commissionna en 1163 par le presbytériat Pantaleone qui le termina en 1165. Le sujet de cette merveilleuse œuvre d'art est l'arbre de la Vie que l’on retrouve dans toutes les trois nefs. Dans celle centrale l'arbre est le symbole du Logos de la création, où les différentes situations représentent la lutte éternelle entre le bien et le mal: Adam et Ève chassés du Paradis, Roi Artus, le zodiaque, le Déluge Universel, la Tour de Babel, Diane et le cerf blessé, Alexandre le Grand, etc. Dans la nef gauche, l'arbre est le symbole du Logos qui juge et est représenté le Paradis et l'Enfer, tandis que dans la nef droite l'arbre est le symbole du Logos qui pardonne et délivre du péché. Toujours à l'intérieur de la Cathédrale, on accède à un escalier où se trouvent quatre colonnes monolithiques en pierre leccese et rejoint la célèbre Crypte qui remonte au XIe siècle; elle présente cinq nefs et 42 colonnes en marbre dotées de chapiteaux en différents styles ( islamiques, asiatiques, corinthiens, byzantins, syriens, etc..) L’église byzantine de San Pietro remonte au IXe siècle; l'intérieur, a trois nefs, est à croix grecque, avec huit colonnes et de magnifiques fresques, dont nous citons: « la lavanda dei piedi » (le lavement des pieds), « l’ultima cena » (la Cène) et « il battesimo di Gesu » (le baptême de Jésus). Sur la colline des Martyrs, appelée ainsi car elle fut le lieu du terrible martyre de 1480, se situe le Sanctuaire de Santa Maria dei Martiri qui date de 1614 et l'ancien Couvent des Mineurs construits en 1542, de pur style baroque. À environ un Km de la Colline des Martyrs on aperçoit les restes du Monastère de San Nicola de Casole, devenu le plus important centre culturelle de l’époque grâce à Niceta de Otranto. Une autre église consacrée aux Martyrs de Otranto, est celle de San Francesco construite en l’an 1600. Dans le centre historique se dresse l'Église de Santa Maria dell’Alto Mare, tandis que près du port se trouve l'Église de la Madonna del Passo. Un autre monument très important est le phare de Punta Palascia, la pointe plus orientale d'Italie, édifié en 1867 mais désormais hors d’usage. Au nord de Otranto par contre, se trouvent les Lacs Alimini, immergés dans la merveilleuse végétation environnante formant un paysage suggestif et une importante attraction pour le tourisme; près des lacs se trouvent également deux grottes importantes : Grotte Sacara où ont été découvertes des pièces de l’'âge néolithique et Grotte Marisa occupée durant l’âge paléolithique.

La nomée des otrantini est "figghi te turchi" (fils de Turcs) et elle se réfère au tragique événement qui date de 1480, année où les turcs envahirent la ville en commettant toute sorte de crime à l’égard de la population et surtout envers les femmes qui furent barbarement violées. On raconte que du 28 juillet au 12 août 1480, date où les turcs devinrent maître inattaquable de Otranto, les otrantini combattirent avec tant de courage qu'il devinrent une légende. Le jour du martyre, le premier à être décapité fut Antonio Pezzullo et à ce propos on racconte un incroyable événement, probablement légendaire. En effet, on racconte qu'après la décapitation le corps de Pezzullo resta fermement debout jusqu'à la mort du dernier martyr. Frappé par ce prodige un des bourreaux appelé Berlabei se convertit à la foi chrétienne mais fut décapité lui aussi le même jour.