L’imponente Castello di Otranto è opera di Roberto il Guiscardo, ma ha subito nei secoli diversi rimaneggiamenti. Nel 1088, in seguito ad un terremoto, fu parzialmente danneggiato; nel 1228 Federico II lo curò con particolare interesse e dopo i violenti attacchi dei turchi nel 1480, che lo distrussero quasi completamente, fu riedificato da Carlo V nel 1537 che costruì anche le torri costiere. Fu nuovamente danneggiato dalle truppe di Napoleone ed in seguito fu adibito a scuole, carceri, abitazioni, ecc. Anche se Otranto vanta la presenza di numerosi monumenti, sicuramente la Cattedrale dedicata alla Madonna dell’Annunziata ne costituisce il più importante. In origine le pareti interne erano interamente dipinte, ma nel 1480 con l’avvento dei turchi fu trasformata in moschea e tutte le immagini sacre furono distrutte tranne quelle della Madonna. Il portale in stile barocco risale al 1674 ad opera di Ambrogio Martinelli; l’interno, in stile bizantino con elementi paleocristiani e romanici, è a croce latina, con tre navate e 14 colonne in marmo. Il soffitto ligneo è del 1698 e fu costruito per volere del Vescovo dell’epoca. Il fonte battesimale ed il paliotto in argento dell’altare maggiore risalgono al XVII sec. In fondo alla navata destra sono conservate le reliquie degli 800 Martiri decapitati dai turchi durante l’eccidio del 1480. Quest’ultimi abbandonarono i corpi insepolti finché, dopo circa un anno, non furono raccolti e degnamente sepolti da Alfonso d’Aragona. La pietra sulla quale furono decapitati i Martiri è posizionata sotto l’altare, mentre al di sopra dello stesso vi è una statua lignea della Vergine del XIV sec. Capolavoro di inestimabile valore è il mosaico pavimentale che si estende per circa 800 mq. L’arcivescovo Gionata lo commissionò nel 1163 al presbitero Pantaleone che lo terminò nel 1165. Il soggetto di questa meravigliosa opera d’arte è l’albero della Vita, che si ripete in tutte e tre le navate. In quella centrale l’albero rappresenta il simbolo del Logos che crea, e vi è la raffigurazione di svariate situazioni rappresentanti l’eterna lotta tra bene e male: Adamo ed Eva mentre vengono scacciati dal Paradiso, Re Artù, lo zodiaco, il Diluvio Universale, la Torre di Babele, Diana ed il cervo ferito, Alessandro Magno, ecc. Nella navata sinistra l’albero rappresenta il simbolo del Logos che giudica con raffigurazioni del Paradiso e dell’Inferno, mentre nella navata destra l’albero costituisce il simbolo del Logos che perdona e redime. Sempre all’interno della Cattedrale, scendendo per una scala, all’inizio della quale vi sono quattro colonne monolitiche in pietra leccese, si giunge alla famosa Cripta risalente al secolo XI; essa è caratterizzata da cinque navate e da ben 42 colonne di marmo dotate di capitelli tutti diversi tra loro (islamici, asiatici, corinzi, bizantini, siriani, ecc.). La chiesa bizantina di San Pietro è del IX secolo; l’interno a croce greca ha tre navate, otto colonne e dei bellissimi affreschi tra cui: la lavanda dei piedi, l’ultima cena e il battesimo di Gesu. Sul colle dei Martiri, così denominato perché fu teatro del terribile martirio del 1480, è ubicato il Santuario di Santa Maria dei Martiri del 1614 e l’ex Convento dei Minimi costruito nel 1542 in puro stile barocco. Ad un Km circa di distanza dal Colle dei Martiti si possono scorgere i resti del Monastero di San Nicola di Casole, che grazie a Niceta di Otranto divenne il più rinomato centro culturale dell’epoca. Un’altra chiesa fu dedicata ai Martiri d’Otranto, quella di San Francesco, costruita nel 1600. Nel centro storico sorge la Chiesa di Santa Maria dell’Alto Mare, mentre nei pressi del porto vi è la Chiesa della Madonna del Passo. Un altro monumento di particolare importanza è il faro di Punta Palascia, il punto più orientale d’Italia, edificato nel 1867 e che ormai non è più in uso. Situati invece a nord di Otranto i Laghi Alimini, immersi nella meravigliosa vegetazione circostante, costituiscono un suggestivo paesaggio ed un’importante attrattiva per il turismo; nei pressi dei laghi si trovano anche due importanti grotte, Grotta Sacara in cui sono stati rinvenuti reperti di età neolitica e Grotta Marisa occupata invece in età paleolitica.

La nomèa degli otrantini è “figghi te turchi” (figli di turchi) e deriva dal tragico evento del 1480, anno in cui i turchi invasero la città commettendo ogni sorta di abuso nei confronti della popolazione e soprattutto nei confronti delle donne che furono barbaramente stuprate. Si racconta che dal 28 luglio al 12 agosto 1480, giorno in cui i turchi divennero padroni incontrastati di Otranto, gli otrantini combatterono con un coraggio che divenne leggenda. Il giorno in cui avvenne il martirio, il primo ad essere decapitato fu Antonio Pezzullo ed un incredibile (probabilmente leggendario) avvenimento aleggia intorno a questo fatto realmente accaduto. Si narra, infatti, che dopo la decapitazione il corpo del Pezzullo rimase saldamente in piedi fino alla morte dell’ultimo martire. Colpito da questo prodigio uno dei carnefici di nome Berlabei si convertì alla fede cristiana ma fu decapitato anch’egli lo stesso giorno.