Auf dem Gemeindewappen von Cutrofiano ist ein Ritter auf einem roten Pferd dargestellt. Der alte Ortschaftsursprung wird durch die Auffindungen auf dem Gebiet bezeugt. Es handelt sich um steinerne Klingen, Keramikscherben und einer Axt aus der Jungstein- oder Bronzenzeit. Sicher war Cutrofiano von den Messapen bewohnt, die vom antiken Illyriervolk abstammen. Man glaubt, dass das erste Dorf in römischer Zeit entstanden sei. Zwischen dem 5. und 7. Jh. wurde es von den Barbaren, den Griechen, den Langobarden und den Sarazenen zerstört. Laut dem Masselli würde der Ortsname vom Wort „cultus Jani" abstammen, weil er darauf bestand, dass es im Cutrofiano-gebiet einen Busch gab, in dem man den Götzen Janus anbetete. Andere meinen, dass der Dorfsname von „cutrubbi" herrührt, Ausdruck in Cutrufiano um Ölbehälter zu bezeichnen. Zwischen dem 13. und 14.Jh. wurde das Gehöft Castrum genannt, Wort, das für Burg steht. In jener Zeit vergrösserte sich der Wohnort sehr, weil er die Überlebenden der Verfolgungen durch die Sarazenen und der Krankheiten (Pest und Malaria) aufnahm. Mit dem Normanne Tancredi fing das Mittelalter an, er teilte das Lehen in zwei Teile, das damals Uttrofiani hiess. Ein Teil wurde dem Baron Panevino gewährt und der Rest ging dem Giovan Battista Lettere. 1319 wurde die Ortschaft vom Graf von Soleto erworben, Raimondo Del Balzo. Im Jahre 1398 heiratete Raimondello, ein Verwandter der Familie Del Balzo, Maria D’Enghien, Gräfin von Lecce. Im Jahre 1398 erwarb die mächtige Familie das Fürstentum Tarent. Als der letzte Erbe Giovanni Antonio starb, wurde Cutrofiano im Jahre 1482 von der Familie Del Croce-Capece gekauft, die es gut zwei Jahrhunderte lang besass. 1664 wurde es von der Familie Filomarini erworben, die bis 1806 herrschte, Jahr der Aufhebung des Feudalwesens. Diese Familie wies sich besonders für die Zucht einer Pferderasse aus, die im Reich Neapel sehr begehrt war. Cutrofiano darf sich mehrerer berühmter Persönlichkeiten rühmen. Vincenzo Maria Masselli kam im Jahre 1816 zur Welt, wurde Priester und widmete sich dem Studium der Archeologie und der Geschichte. Er dichtete sogar in Latein und Italienisch. Giacomo Masselli kam 1883 zur Welt, war ein berühmter Bildhauer und Assistent des Marino Marini an der Universität Brera. Nachdem er grossen Erfolg mit seinen Werken erlangt hatte, starb er im Jahre 1858. Donato Marati lebte im 19.Jh. und war ein geschätzter Philosoph und Arzt. 1847 nahm er am Nationalkongress der Wissenschaftler in Neapel teil, und starb 1850 nachdem er einige Schriftwerke erarbeitet hatte. Domenico Miccoli kam 1703 zur Welt und war ein ausgezeichneter Bildhauer der „pietra leccese" (Stein aus Lecce).