Sullo stemma civico di Cutrofiano è raffigurato un cavaliere su di un cavallo rosso. Le origini di questo paese sono antichissime e questa tesi è confermata dai ritrovamenti effettuati sul territorio. Si tratta di lame in selce, di frammenti in ceramica e di un’accetta risalenti al neolitico o all’età del bronzo. Sicuramente, Cutrofiano fu abitata dai messapi, che provenivano dalle antiche popolazioni illiriche. Il primo villaggio si pensa sia nato in età romana. Tra il V ed il VII secolo fu devastato dalle invasioni dei barbari, dei greci, dei longobardi e dei saraceni. Secondo il Masselli, il toponimo deriverebbe dal termine "cultus jani", poiché ritiene che nel territorio di Cutrofiano ci fosse una boscaglia in cui si adorava il Dio Giano. Altri sostengono, invece, che il nome del paese derivi da "cutrubbi", termine usato dai cutrofianesi per indicare i contenitore di olio. Tra il XIII ed il XIV secolo, il casale venne chiamato Castrum, vocabolo che indica una fortezza. Infatti, in quel periodo il centro si ingrandì notevolmente, poiché inglobò tutti i superstiti scampati alle persecuzioni saracene o alle malattie, come peste e malaria. L’età feudale ebbe inizio con il normanno Tancredi che divise in due parti il feudo, all’epoca chiamato Uttrofiani. Una parte la donò al barone Panevino, il resto andò a Giovan Battista Lettere. Nel 1319 il centro fu acquistato dal conte di Soleto, Raimondo Del Balzo, nel 1383 uno degli esponenti della famiglia Del Balzo, Raimondello, sposò Maria D’Enghien, contessa di Lecce. Nel 1398 la potente famiglia acquistò il Principato di Taranto. Con la morte dell’ultimo erede, Giovanni Antonio, Cutrofiano venne venduto nel 1482 alla famiglia Del Croce – Capece, che lo detenne per ben due secoli. Nel 1664 il feudo fu acquistato dai Filomarini che governarono fino al 1806, anno in cui fu soppressa la feudalità. Questa famiglia si distinse per gli allevamenti di cavalli di razza, molto ricercati nel Regno di Napoli. Molti sono i personaggi importanti nativi di Cutrofiano. Vincenzo Maria Masselli nacque nel 1816 e divenne sacerdote, specializzandosi nello studio dell’archeologia e della storia.Compose anche dei bei poemi in latino ed in italiano. Nel 1848 venne imprigionato a causa di vicende politiche e morì nel 1860. Giacomo Masselli nacque nel 1883, fu un valente scultore e assistente di Marino Marini, presso l’università di Brera. Morì nel 1858 dopo aver ottenuto molto successo grazie alle sue creazioni. Donato Marati visse nel XIX secolo e fu un apprezzato filosofo e medico. Nel 1847 partecipò al Congresso Nazionale degli Scienziati, svoltosi a Napoli, e morì nel 1850 dopo aver scritto alcune opere. Domenico Miccoli nacque nel 1703 e divenne un bravissimo scultore in pietra leccese.