Die Altstadt von Castrì di Lecce darf sich wunderschöner „Häuser mit Hof" und bedeutender Adelsresidenzen rühmen. Sehr bemerkenswert ist „Palazzo Guarino", aus dem 17.Jh., mit seinem feinverzierten Portal, das von einer eleganten Loggia überragt wird. Auch die folgenden Paläste sind sehr bemerkenswert: „Palazzo Doria" (17.Jh.), „Palazzo Gargasole" und „Palazzo Barbano", beide aus dem 18.Jh. Das wichtigste kirchliche Gebäude ist zweifellos die Pfarrkirche „Santa Maria della Visitazione" (Heimsuchung Mariä) aus dem 18.Jh. Sie wurde auf den Überresten eines aus dem 16.Jh. stammenden Gebäudes erbaut. Die Fassade ist in zwei Reihen unterteilt, weist ein schönes Eingangsportal und interessante Verzierungen auf, doch auch einen unvollkommenen Oberteil. Die Einfachheit der Ausseansicht der Kapelle „della Luce" (des Lichtes) wird auch im Innenraum wiederspiegelt. Die „Madonna delle Grazie" – Kirche (Gnadenmuttergottes) (Anfangs 17.Jh.) hat im ganzen eine einfache Ansicht; sie wird nur einmal im Jahr benützt um einen Gottesdienst der Hl. Jungfrau zu Ehre zu feiern. Die wunderschöne Sankt Vituskirche aus dem Jahre 1734 weist bemerkenswerte Barockverzierungen auf, die meisterhaft von Vincenzo Carrozzo und Francesco Palma fein bearbeitet worden sind. Das schöne Eingangsportal verfeinert die riesige Fassade, während sich im Kircheninnenraum wunderschöne Altäre und wertvolle Gemälde befinden. Das Gemälde mit der Darstellung der Muttergottes mit dem Rosenkranz (wahrscheinlich Werk des Donato Antonio D’Orlando, berühmter salentinischer Künstler) thront auf dem reizvollen Altar des Rosenkranzes aus dem 18.Jh.. Das Land von Castrì di Lecce ist an Rebbergen und Olivenhainen reich, es kommt nicht von ungefähr, dass diese Pflanzen auf dem Gemeindewappen dargestellt sind. Darum sind auch auf dem Gebiet zahlreiche antike unterirdische Ölmühlen sichtbar; es handelt sich um dunkle, unterirdische Orte, wo einst das Öl produziert wurde. Ausserhalb des Wohnortes ist es noch möglich Überresten mächtiger befestigter „Masserie" (Bauernhöfe), im Salento weitverbreitete Bauten, zu sehen. Castrì hat zwei Schutzheilige: die „Madonna della Visitazione" und Sankt Vitus, die beziehungsweise am 2. Juli und 15.Juni gefeiert werden.

Der Übername der Einwohner von Castrì di Lecce ist „cuccuiu", Ausdruck der den Eulenruf wiedergibt (Dialektausdruck „cuccuascia"=Eule). Dieser komische Ruf weist darauf hin, dass die Einwohner dieser Ortschaft sehr empfindlich und reizbar sind. Laut einer Erzählung soll einer der Einwohner des nahen Dorfes Calimera mit seinen Freunden gewettet haben, dass er den Mut hätte ins Rathaus zu gehen und vor dem Bürgermeister von Castrì drei Mal „cuccuiu" zu wiederholen. Seine Freunde dachten an einen Scherz, lachten ihn aus und glaubten, dass er nie den Mut gehabt hätte eine so leichtsinnige Tat durchzuführen. Der starrsinnige junge Mann aber, ging geradewegs zum Bürgermeister, der kaum die Zeit hatte sich des Scherzes zu besinnen, und beleidigte ihn indem er ihm drei Mal den Übernamen wiederholte, nachdem er rasch wie der Wind verschwand.