Il centro storico di Castrì di Lecce, vanta la presenza di bellissime "case a corte" e di importanti dimore nobiliari, tra le quali spicca Palazzo Guarino, edificato nel XVII secolo, che si caratterizza per un portale finemente decorato, sovrastato da un’elegante loggia. Tra gli altri, sono di particolare interesse: Palazzo Doria, del XVII secolo, Palazzo Gargasole e Palazzo Barbano, entrambi risalenti al XVIII secolo. Tra le chiese, la più importante è sicuramente la Parrocchiale dedicata a Santa Maria della Visitazione, risalente al XVIII secolo. Fu costruita sui resti di una precedente struttura cinquecentesca. La facciata è divisa in due ordini, con un bel portale d’ingresso ed eleganti decorazioni, anche se risulta incompleta nella parte superiore. La Cappella della Madonna della Luce, risale al XVI secolo e, la semplicità della facciata esterna rispecchia la sobrietà degli ambienti interni. La Chiesa della Madonna delle Grazie fu edificata agli inizi del XVII secolo. Nel complesso è elegantemente semplice, e viene utilizzata solo una volta all’anno, per la celebrazione della messa dedicata alla Vergine. Al 1734 risale la bellissima Chiesa di San Vito, che ha interessanti decorazioni barocche, sapientemente cesellate da Vincenzo Carrozzo e Francesco Palma. Il bel portale d’ingresso, ingentilisce l’imponente facciata, mentre l’interno custodisce bellissimi altari e pregiate tele. Di particolare interesse è il settecentesco altare del Rosario, sul quale spicca il dipinto raffigurante la Madonna del Rosario, molto probabilmente opera di Donato Antonio D’Orlando, rinomato artista salentino. Le campagne di Castrì di Lecce sono ricche di vigneti ed uliveti, non a caso queste due piante sono riprodotte sullo stemma civico del paese. Proprio per questo motivo, sul territorio sono ancora visibili gli antichi frantoi ipogei, luoghi bui, ubicati nel sottosuolo, in cui anticamente, si produceva l’olio. All’esterno del nucleo urbano, si può ancora ammirare ciò che resta delle imponenti masserie fortificate, costruzioni molto diffuse in numerosi paesi del Salento. Castrì ha due protettori: la Madonna della Visitazione e San Vito, che si festeggiano, rispettivamente, il 2 luglio ed il 15 giugno.

Il soprannome degli abitanti di Castrì di Lecce è "cuccuiu", termine adoperato per riprodurre il verso della civetta che, in dialetto, viene chiamata "cuccuascia". Questa strana nomèa, indica che la gente di questo paese è molto permalosa e facilmente irritabile. Si narra che, uno degli abitanti del vicino paese di Calimera, fece una scommessa con i suoi amici, dicendo che avrebbe avuto il coraggio di recarsi in municipio, per ripetere tre volte "cuccuiu" al Sindaco di Castrì. Gli amici pensarono che stesse scherzando, e lo derisero apertamente, non credendo neanche lontanamente che qualcuno potesse avere il coraggio di fare una cosa tanto avventata. Il testardo giovane, invece, andò diritto dal Sindaco e, senza quasi che la povera vittima se ne accorgesse, lo insultò ripetendogli per ben tre volte la nomèa, dopo di che scappò via, più veloce del vento.