Il centro storico di Calimera è molto caratteristico, con le sue strette stradine e le belle “case a corte”. Molto eleganti e ben decorate sono le dimore nobiliari di un tempo, come Palazzo Montinari edificato, probabilmente, nel XVII secolo. Tra gli edifici sacri, spicca la Chiesa Madre dedicata a San Brizio, e costruita nel XVII secolo sui resti di un’antica struttura. La facciata principale è arricchita da un bel portale. All’interno, a croce latina, si possono ammirare sette altari, realizzati in stile barocco, ed alcune tele di particolare interesse. La Chiesa dell’Immacolata fu ricostruita dopo il terremoto del 1743. La facciata esterna è molto lineare, mentre all’interno vi è un bel dipinto seicentesco. Il territorio di Calimera è ricco di cappelle, che stanno a testimoniare la devozione e la fede della popolazione. La Cappella della Madonna di Costantinopoli, fu edificata, probabilmente, nel XVII secolo; all’interno si può ammirare un bellissimo affresco del ‘600, raffigurante la Vergine ed alcuni santi. La Cappella di Sant’Antonio, risale agli inizi del XVIII secolo, mentre molto più antica è la Cappella della Madonna del Carmine, costruita nel 1577. Entrambe le strutture sono caratterizzate da un facciata molto lineare, che rispecchia la sobrietà degli ambienti interni. All’esterno del centro abitato è ubicata la Cappella rupestre di San Vito. All’interno vi è un enorme masso, con un grande buco al centro: anticamente, le donne sterili ci passavano attraverso poiché, secondo la leggenda, questo rituale favoriva la fertilità. Molto interessante, dal punto di vista storico-artistico è la Stele Attica che Calimera ricevette in dono da Atene, nel 1960. Risale al IV secolo a.C. e fu realizzata, molto probabilmente, come monumento funerario. Calimera dispone, inoltre, di un Museo di Storia Naturale, nel quale si possono ammirare dei reperti molto interessanti. Molto numerosi, sul territorio, un tempo, erano i frantoi ipogei, luoghi in cui si produceva l’olio, generalmente scavati nel banco roccioso. L’unico sopravvissuto alle insidie del tempo è denominato “Rescio” e risale al XVII secolo. Il protettore del paese è San Brizio, che si festeggia solennemente il 13 novembre ed il 29 luglio.

Il soprannome degli abitanti di Calimera è “porci”, e scaturisce dal solito aneddoto inventato dai perfidi vicini. Si racconta che, secondo la tradizione, si usasse crescere un maiale per poi metterlo all’asta nel giorno della festa di San Brizio. Con gli introiti ricavati dalla vendita dell’animale, la popolazione sosteneva le spese per la grande festa. Così, nei mesi precedenti alla festa, il maiale scorazzava libero per le vie del paese, e tutta la popolazione gli dava cibo in abbondanza. La bestia veniva, da tutti, chiamato il maiale di San Brizio. Quando, finalmente, arrivò il grande giorno, l’animale fu ucciso e vennero messe all’asta le varie parti già macellate. Quando fu il momento di vendere le frattaglie, però, lo sbadato banditore ebbe un lapsus, e annunciò che stava per mettere all’asta l’intestino di San Brizio. L’altra nomèa con cui vengono indicati gli abitanti di Calimera è “raccudagia” che è il termine griko, per indicare il suino. Infatti nel paese, che fa parte della Grecìa Salentina, si parla ancora questo antichissimo dialetto, che deriva dalla lingua greca.