Le centre historique de Calimera est très caractéristique avec ses ruelles étroites et les belles "maisons à cour". Très élégantes et ornées sont les demeures nobiliaires d'autrefois, comme le Palais Montinari édifié probablement au XVIIe siècle. Parmi les bâtiments sacrés, on distingue l'Église Mère dédiée à Saint Brizio, construite au XVIIe siècle sur les restes d'une ancienne structure. La façade principale est enrichie par un beau portail. L’intérieur est à croix latine, on peut admirer sept autels de style baroque et quelques toiles intéressantes. L'Église de l'Immaculée fut reconstruite après le tremblement de terre de 1743. La façade extérieure est très linéaire, tandis qu'à l'intérieur, il y a un beau tableau du XVIIe siècle. Le territoire de Calimera est riche de chapelles, qui nous témoignent la dévotion et la foi des habitants. La Chapelle de la Sainte Vierge de Constantinople fut édifiée probablement au XVIIe siècle; à l'intérieur on peut admirer une très belle fresque du XVIIe siècle qui représente la Vierge et quelques saints. La Chapelle de Sant'Antonio remonte au début du XVIIIe siècle, tandis que plus ancienne est la Chapelle de la Sainte Vierge du Carmine, construite en 1577. Ce sont deux structures caractérisées par une façade très linéaire, qui reflètent la sobriété de l’intérieur. En dehors du village, se trouve la Chapelle rupestre de Saint Guy. À l'intérieur, il y a un énorme rocher avec un grand trou au centre: autrefois, les femmes stériles y passaient à travers, car selon la légende, ce rituel favorisait la fertilité. Très intéressant du point de vue historique et artistique est la Stèle Attica reçue par Athènes en 1960. Elle remonte au IVe siècle Av.-J.-C. et était réalisée probablement comme monument funéraire. Calimera, en outre, dispose d'un Musée d'Histoire Naturelle où l’on peut admirer des pièces très intéressantes. Dans le territoire, nombreux sont les pressoirs souterrains, des endroits creusés dans le banc rocheux où à l’époque l’on produisait l'huile. Le seul resté intact aux pièges de l’époque est appelé "Rescio", il remonte au XVIIe siècle. Le saint protecteur du village est Saint Brizio, fêté solennellement le 13 Novembre et le 29 Juillet.  

Le surnom des habitants de Calimera est "porci" (cochons), dérivant de l'anecdote inventé par leurs perfides voisins. On raconte que selon la tradition, la coutume était d’élever un cochon et de l’amener aux enchères le jour de la fête de Saint Brizio. Avec le revenu de la vente de l'animal, la population soutenait les frais de la grande fête. Ainsi, durant les mois qui précédaient la fête, le cochon courraient librement dans les rues du village, et toute la population lui donnait de la nourriture. La bête était surnommée le « cochon de San Brizio ». Quand le grand jour arriva enfin, la bête fut tuée, les différentes parties de l’animal furent mises aux enchères. Au moment de la vente, le crieur étourdi eut un lapsus, il annonçait mettre aux enchère l'intestin de Saint Brizio. L'autre surnom des habitants de Calimera est "raccudagia" qui est le terme griko, pour indiquer le cochon. En effet dans le village, qui fait partie de la Grecìa Salentina, on parle encore cet ancien dialecte, qui dérive de la langue grecque.