San Cassiano ist ein sehr charakteristisches und bezauberndes Dörfchen des Salentos. In der Altstadt erhebt sich majestätisch „Palazzo Cito“, elegante Adelsresidenz des 1800. Die elegante Fassade hat ein riesiges Portal auf dem das Familienwappen auffällt, während sich seitlich zwei stattliche  Säulen erheben. Zweifellos ist die Pfarrkirche „San Rocco“ (wahrscheinlich im 17.Jh. erbaut) die wichtigste unter den Kirchen. Die Fassade ist von einem feinverziertem Portal, einem Uhrturm und einem mächtigen Glockenturm bereichert. Im Ganzen präsentiert sie sich als ein elegantes und einfaches Gebäude. Die basilianische Krypta der „Madonna della Consolazione“ (Trostesmuttergottes) ist vom geschichtlichen und artistischen Gesichtspunkt aus gesehen sehr interessant. Sie geht auf das 10.Jh. zurück und befindet sich ausserhalb des Wohnortes. Das Gebäude besteht aus vier Kirchenschiffen, die mit wunderschönen Fresken bemalt sind und von verschiedenen Zeitepochen stammen. Vor kurzem sind in ihrem Innern antike Gräber entdeckt worden, die sehr wahrscheinlich dem byzantinischen Zeitalter zuzuschreiben sind. Die bescheidene Mariä Himmelfahrt Kirche (Madonna Assunta)  widerspiegelt die Schlichtheit der Fassade und die Einfachheit des Innern.  „San Rocco“ ist der Dorfschutzheilige und wird am 16.August gefeiert.

Der Spitzname der „Sancassianesi“ (Einwohner von San Cassiano) ist „cuccuasci“, und bedeutet  Eulen. Er rührt von der Tatsache her, dass früher das Dorfgebiet hauptsächlich von Felsen und Abstürzen bestand. Es war also das ideale Habitat der Eulen, die früher zahlreich im Gebiet anwesend waren. Dieser Ruf ist den „Sancassianesi“ nicht lieb, weil ein Volksglaube darauf besteht, dass die Eulen oft in der Nähe der Friedhöfe lebt, und darum als Todesvögel betrachtet werden.