San Cassiano è un piccolo centro urbano del Salento, molto caratteristico e suggestivo. Nel centro storico si erge maestoso Palazzo Cito, elegante dimora nobiliare del 1800. L’elegante facciata ha un imponente portale sul quale spicca lo stemma di famiglia, mentre ai lati si ergono maestose, due colonne. Per quanto riguarda le chiese, la più importante è, senza dubbio, la Parrocchiale di San Rocco edificata, probabilmente, intorno al XVII secolo. La facciata è impreziosita dal portale, finemente decorato, dalla Torre dell’Orologio e dall’imponente campanile. Nel complesso si presenta come una struttura elegante e semplice. Molto importante dal punto di vista storico-artistico è la cripta basiliana della Madonna della Consolazione. È ubicata all’esterno del centro abitato e risale al X secolo. La struttura è a quattro navate con meravigliosi affreschi di epoche diverse. Recentemente, al suo interno, sono state scoperte delle antiche tombe risalenti, molto probabilmente, all’epoca bizantina. La Chiesa della Madonna Assunta è di modeste dimensioni, e la sobrietà della facciata rispecchia la semplicità dell’interno. Il protettore di San Cassiano è San Rocco, che si festeggia il 16 agosto.

Il soprannome dei sancassianesi è "cuccuasci", che significa civette. Esso deriva dal fatto che, anticamente, una parte del territorio del paese era caratterizzato, prevalentemente, da rocce e dirupi. Esso rappresentava, quindi, l’habitat naturale delle civette che, in passato, erano presenti in gran numero nel territorio. Questa nomèa, però, non piace molto ai sancassianesi, poiché una credenza popolare vuole che la civetta si stabilisca spesso nei pressi dei cimiteri, e perciò considerata l’uccello della morte.