Montesano Salentino non presenta monumenti artistici di particolare interesse. Nel centro storico vi sono antiche "case a corte", costruzioni presenti in molti paesi salentini. Gli edifici sacri sono solo tre. La Chiesa Madre è dedicata all’Immacolata, ed è stata costruita nel XVIII secolo, su di una precedente struttura. La facciata principale è arricchita da un bel portale. Il grande campanile risale anch’esso al XVIII secolo. All’interno si possono ammirare gli eleganti altari ed alcuni dipinti, raffiguranti immagini sacre. Nel complesso, la struttura si presenta elegantemente sobria. La Chiesa di San Donato fu riedificata nel 1775, su di un precedente edificio sacro. La facciata è decorata da un bel portale d’ingresso, ai lati del quale vi sono due nicchie vuote, e da una grande finestra finemente decorata. All’interno si può ammirare un bel dipinto del XV secolo, raffigurante il santo. La Chiesa della Madonna della Consolazione, risale al 1821 e, la sobrietà della facciata rispecchia la semplicità dell’ambiente interno. All’esterno del nucleo urbano, si possono ancora ammirare i resti di antichi complessi masserizi. Il protettore di Montesano Salentino è San Donato, che si festeggia solennemente il 7 agosto.

Il soprannome degli abitanti di Montesano Salentino è "ventri janche" che, letteralmente, significa "pance bianche". Questa nomèa è stata inventata dagli abitanti dei vicini paesi, i quali considerano i montesanesi gente pigra, indolente e sfaticata. Non solo, indirettamente, vengono anche definiti asini, per la caratteristica di questi animali di avere, appunto, la pancia bianca.