Du point de vue historique et artistique le château de Collepasso est très intéressant, il fut édifié au XVIIIe siècle sur une ancienne forteresse du XVIe siècle de la volonté du seigneur de l'époque, Oronzo Leuzzi. La structure dans l’ensemble se présente en bonnes conditions grâce aux travaux de restauration réalisés en 1992. De grand intérêt également est le Palais Viva se trouvant en plein centre historique et remontant au XIXe siècle. Parmi les monuments religieux, le plus important est sans doute l'Église Mère consacrée à la Sainte Vierge des Grâces. Suite à l'effondrement de la première Paroissiale qui a eut lieu en 1858, elle fut édifiée sur volonté de la fidèle concitoyenne Consiglia Pesce. Elle se dresse dans la même place où jadis se trouvait la Ferme Santa Lucia appartenue à la noble famille Leuzzi. L'Église remonte à 1625 et présente une façade enrichie d’un beau portail d'entrée. Le plan est à croix grecque et à l'intérieur on peut admirer des autels en pierre leccese, des oeuvres de Don Michele Rizzo, un artiste salentino. La Chapelle de l'Immaculée de Lourdes construite à côté du Palais Pesce, remonte probablement vers la fin du XVIIIe siècle. Après l'inauguration de l’actuelle église mère, elle fut utilisée comme menuiserie et en 1945 seulement elle devint à nouveau un lieu de culte. C'est une construction de modestes dimensions et la simplicité de l'extérieur reflète la sobriété de l’intérieur. L'Église de San Francesco fut édifiée sur vouloir du curé Don Salvatore Miggiano en 1980. La construction assez récente, est en style moderne, avec une façade très sobre. La Chapelle de la SS. Trinità fut construite au XIXe siècle sur les restes d'une ancienne structure du XVIe siècle. La façade est très simple et l'intérieur est à nef unique. La cloche date de 1857 et est considérée miraculeuse. En effet, selon une croyance populaire, le son éloignerait le mauvais temps. Dans la place Martiri Ungheresi se dresse une colonne haute quatre mètres où est placée la statue de Saint Joseph, une œuvre de Don Michele Rizzo. La colonne dérive des restes de l’ancienne Paroissiale écroulée en 1858. La Tour de l’Horloge se trouve à Place Dante  et remonte à 1914. Hors du village, dans les campagnes environnantes on peut admirer encore de très beaux complexes de fermes telles que la Ferme Sumà et Ferme Li Belli. La sainte protectrice du village est la Sainte Vierge des Grâces fêtée solennellement le 7 et 8 Septembre. 

Le surnom des habitants de Collepasso est "saracini" qui fait allusion aux Sarrasins. Les Sarrasins à l’époque dévastèrent sauvagement beaucoup de centres salentini et aussi celui de Collepasso qui, s'appelait San Nicola. Ainsi, les habitants des village voisins désignent les collepassesi avec l’appellation de sarasins comme des  personnes sauvages et avares.