Les armoiries de Castrì di Lecce ont un fond gris et représentent un sarment de vigne avec une belle grappe de raisin, enroulée à un olivier ainsi qu’une étoile à six pointes. La découverte d’anciens monuments mégalithiques nous témoignent que l'homme est présent dans le territoire dès l'âge de bronze. Au début les menhirs étaient trois mais de nos jours un seul est parvenu. Il s'agit du menhir della Luce, haut 2,76 m situé à côté de la chapelle homonyme. Les deux autres, appelés Aja et Croce, hauts respectivement 2,25 m et 2,80 m, ont été complètement détruits. En ce qui concerne les origines du premier centre, nous n’avons points de documents historiques mais selon quelques hypothèses Castrì dériverait d'une ancienne forteresse romaine appelée "Castrum". L'époque féodale commença avec l'arrivée des normands, lorsqu’en 1190, le Roi Tancrède D'Altavilla confia le fief à la Cantine Épiscopale de Lecce, qui le garda jusqu'en 1262. Par la suite, le centre fut divisé en deux parties. Une partie fut achetée par Oliviero De Lettere, dont sa fille épousa un représentant de la famille Francone, lui donnant le fief en dote. C’est ainsi que le centre s'appela Castrì Francone, et au XVIIIe siècle il passa aux Mattei et au baron de Sternatia, Giovanni Cicala. L’autre partie fut assignée aux Condò, et successivement, aux Guarino. Il s'appela alors Castrì Guarino et en 1617, elle fut vendue à Bernardino Cicala. En 1480 la fureur des Turcs s’abattit sur l’hameau de Roca provoquant la mort et la destruction, ainsi les rescapés se réfugièrent à Castrì Francone en le peuplant. Au début du XVIIIe siècle, Domenico Andriani acheta les deux fiefs. Andrea Vernazza fut le dernier feudataire et gouverna jusqu'en 1806, année où la féodalité fut supprimée. Seulement en 1891, le toponyme actuel fut assigné au village. Parmi les personnages importants nés à Castrì di Lecce, il faut évoquer Adriano Barbano et Antonio Verri. Ce dernier naquit en 1923. Il devint un philosophe très apprécié et après avoir enseigné pendant beaucoup d'années dans différents Instituts d’École Supérieures, il travailla auprès de l'Université de Lecce. Il fut conseiller municipal dans l'administration de 1946 et écrivit différentes oeuvres. Il mourut à Lecce en 1998. Adriano Barbano naquit en 1926 et fut un metteur en scène très apprécié. Il fut auteur de court-métrage de grand succès et gagna le premier prix au Festival International du Cinéma à Pesaro en 1963. En 1970 il fonda "Tv Lecce" et en 1973 "TeleLecce", qui furent unes des premières émissions tv du Salento. Il mourut à Lecce en 1985.