Die Altstadt von Caprarica di Lecce darf sich der Anwesenheit wunderschöner „Häuser mit Hof" (casa a corte) und bedeutender Adelsresidenzen rühmen. Das grossartige Baronsschloss aus dem 15.Jh. wurde vom damaligen Herrn des Weilers, Antonio Guarini, als zusätzliche Verteidigungsanlage gegen die Feindesangriffe erbaut. Das Gebäude schliesst einen vorherbestehenden befestigen Wachturm ein. Das Schloss wurde im 17.Jh. von den Giustiniani umgebaut, die es mit eleganten Verzierungen verschönerten. Auf dem interessanten Eingangsportal fallen schönverzierte Balkone auf. Die Sankt Niklaus Mutterkirche ist ein Neubau. Sie weist ein einziges Schiff und einen modernen Stil auf; sie wurde nach dem Abriss der alten Pfarrkirche erbaut. Sie wurde im Jahre 1884 wegen eines Zyklons beschädigt und 1958 abgerissen, weil für instabil gehalten. Die kleine Kruzifixuskapelle wurde dem Fabiano Giustiniani zu Willen im 18.Jh. erbaut. Der Innenraum ist in der Form des lateinischen Kreuzes angelegt, während die Aussenseite sehr einfach ist und einen reizenden Glockenturm aufweist. Aus dem 17.Jh. sind die Hl.Maria- und „Madonna del Carmine"-Kirche. Das Land von Caprarica die Lecce ist an Olivenhainen reich und darum befinden sich in seinem Gebiet antike unterirdische Ölmühlen, wo man in unterirdischen, dunklen Grotten Öl produzierte. Ausserhalb des Wohnortes kann man noch antike, befestigte „Masserie" (Bauernhöfe) bewundern, es handelt sich um gut beschützte Gebäude in denen sich der Alltag abspielte. Typisches Beispiel dieser Bauten ist „Masseria Murrone", die im 16.Jh. erbaut wurde und auch die kleine Sankt Franziskuskapelle einfasst. Sankt Niklaus ist der Dorfschutzheilige und wird prunkvoll im Mai gefeiert.

Der Übername der Einwohner von Caprarica di Lecce ist „capre" (Geissen). Er soll von einem antiken und primitiven Gerät abstammen, das für die Ölerzeugung in den Ölmühlen gebraucht war. Nach einer unwahrscheinlichen Legende soll der Übername von einem anderen Ereignis herkommen. Während den Türkenangriffen des Jahres 1480 seien die Einwohner des nahen Weilers Ussano in einen Ort voller Geissen geflüchtet. Sie bewohnten diesen Ort und nannten ihn Caprarica.