Das Gemeindewappen von Cannole zeigt ein Schilfrohr auf einem braunen Grund. Cannole gehört der „Grecìa Salentina" (griechisches Salento) an, in der Tat blieben bis zum 17.Jh. der Gebrauch der griechischen Sprache und Riten. Die Auffindungen megalitischer Monumente bezeugen seit dem Bronzenzeitalter die menschliche Anwesenheit. Laut einiger Historiker ist der Ortschaftsursprung auf das 8.Jh. zurückzuführen, als der Sohn des Scipione „l’Africano" (der Afrikaner) sich in diesem Gebiet niederliess. Gegensätzlicher Meinung sind andere Gelehrte, nach denen der erste Wohnort infolge der Zerstörung der Ortschaften Vasto und Muro, durch Guglielmo il Malo, im 12.Jh. entstanden sei. Der Ort wo Cannole liegt, war früher an hohem und dichtem Schilf reich, und man glaubt, dass die Überlebenden hier Zuflucht fanden. Somit käme auch der Ortsname von dieser Pflanze her. Die Feudalzeit fing mit dem Normanne Tancredi im 12.Jh. an. Die Ortschaft folgte somit die Geschehnisse der Grafschaft Lecce und des Fürstentums Tarent. Im 14.Jh. regierten die Castrocuccio und die Sambiase; die Sanseverino folgten im 15.Jh., und vom 16.Jh. bis 1806 wechselten sich die De Electis, die Personè und die Granafei ab. Cannole ist eine der wenigen Ortschaften, die die türkische, zerstörende Wut des Jahres 1480 nicht erfuhr; einer Legende nach, dank dem Eingriff der „Madonna aus Kostantinopel". Der Sage nach richteten sich die Türken (nachdem sie auf barbarische Weise Otranto und die naheliegenden Dörfer geplündert hatten) nach Cannole, und als sie bei der Stadtmauer ankamen, zogen sie die Schuhe aus um unnötige Geräusche zu vermeiden. Doch plötzlich erschien eine himmlische Gestalt, die mit ihrem standhaftem und klarem Blick die eindringende Feinde erschrak und zur Flucht zwang. Genau in jenem Platz wurde zur Dankesbezeigung der vermiedenen Not eine Wallfahrtskirche erbaut. Giuseppe Villani verdient eine besondere Erwähnung unter den berühmten gebürtigen Einwohner von Cannole. Er kam 1863 zur Welt, und nachdem er ein abgeschlossenes Hochschulstudium in Medizin erwarb, arbeitete er für lange Zeit im Spital Neapels. In berühmten europäischen Kliniken übte er seinen Beruf aus und ging mit seinen Forschungen weiter. Er schrieb wichtige wissenschaftliche Werke, wie: „Medicina e medici" (Medizin und Ärzte). Nach einem dem Nächsten und der Forschung gewidmetem Leben starb er im Jahre 1933.