Das Gemeindewappen von Alessano zeigt drei Hügel, auf dessen Mittleren ein rotes geflügeltes Kreuz steht. Man verfügt über keine Urkunden um den Dorfursprung, somit sind einige Vermutungen formuliert worden, die aber keine geschichtliche Bestätigung haben. Cesare Rao besteht auf eine legendäre Hypothese, nach der der Ortsname von „ale sane" (die Flügel von Dedalus) abgeleitet worden sei (Dedalus war der legendäre Erbauer des Labyrints von Kreta). Für lange Zeit war man der Meinung, dass Alessano vom Byzantinischen Kaiser Alessio I. Comneno (1048-1118) gegründet worden sei, darum wurde die Hauptstrasse der Altstadt dem Kaiser gewidmet. Einige vermuten, dass man den Ortschaftsursprung einigen Soldaten aus Alesia (Gallien) oder den Einwohnern eines Ortes in der Nähe des Flusses „Ales" (Kalabrien) verdankt. Anderer Meinung sind einige Historiker, die darauf bestehen, dass die Ortschaft von den aus Alesia kommenden Soldaten erbaut wurde. Die Truppen waren von König Phyrrus geführt und landeten im Salento um den Einwohnern von Tarent im Kampf gegen die Römer zu helfen. Wahrscheinlich ist die Vermutung, dass der Ortsname vom griechischen Ausdruck „alexo" (befestigen und verteidigen) abkäme, die glaubwürdigste. In der Tat war die Ortschaft in normannischer Zeit „Castrum Leucadense" genannt, das Festung der Leucadia bedeutet. Mit diesem Ausdruck wurden die im heutigen Leucakap liegenden Ortschaften bezeichnet. Die Ortschaft war von mächtigen Mauern beschützt, und darum war sie für lange Zeit der Hauptort von Leucadia und wurde auch Bischofssitz. Auch über die Urkunft dieses Sitzes hat man keine sichere Urkunden. Die ersten geschichtlichen Urkunden hat man nur ab dem 12.Jh. und diese berichten, dass gut 52 Bischöfe folgten, die damals „leucadensi" benannt waren. Nach einem Abkommen zwischen dem Heiligen Sitz und dem Reich Neapel wurde die Diözese in diejenige von Ugento eingegliedert. Wie alle anderen Ortschaften des Salentos, so hat auch Alessano verschiedene Feudalherren gehabt. Zuerst war sie unter der Jurisdiktion der Grafschaft Lecce und später unter derjenigen des Fürstentums Tarent. Im 13.Jh. wurde es von Rodolfo d’Alneto erworben, der mit einer engen Verwandtschaft mit Karl II. d’Anjou verbunden war. Der letzte Erbe der Familia war „Caterina", die mit dem Fürstentitel von König Robert bekleidet wurde. Nach der Hochzeit von Caterina ging das Lehen an Diego Della Ratta. Die Della Ratta hielten das Lehen mehr als ein Jahrhundert lang, bis Francesco Giovanni (letzter Nachkomme der Della Ratta) auf Grund einer Verrates- Anklage all sein Hab und Gut verlor. Somit wurde Alessano von Raimondo Del Balzo erworben, der es dann seinem Sohn Francesco übergab, der Margherita heiratete. Diese war die Kusine von Isabella Del Balzo, Ehefrau von Federico d’Aragona, König von Neapel. Dank dieser Verwandtschaft führten sie ein fürstliches Leben und verschönerten Alessano mit eindruckvollen Palästen. Der letzte Nachfolger der Adelsfamilie war Antonicca, die den Fürst von Molfetta, Ferrante De Capua, heiratete und das Lehen als Aussteuer mitbrachte. Der folgende Lehnsherr war Ferrante Gonzaga, der die einzige Tochter der De Capua heiratete und das Lehen von 1529 bis 1586 besass. Er wurde einer der mächtigsten Herren der Zeit und trug dazu bei die Grafschaft Alessano in eine der grössten des Salentos zu entwickeln. Im Jahre 1586 wurde das Lehen mit 140.000 Dukaten von den Brayda gekauft. 1602 ging es den Guarini. Die letzte Erbin der Familie heiratete im Jahre 1644 Filiberto d’Ayerbo d’Aragona. Diese Familie herrschte bis 1837, als der letzte Nachkomme starb und All seine Habe der einzigen Neffin Luisa Riario Sforza hinterliess. Sie heiratete Antonio Zunica, der der letzte Herr von Alessano wurde. Aus der Gemeinde stammten viele berühmte Persönlichkeiten. Don Tonino Bello kam 1935 zur Welt und 1957 wurde er Priester. Er erwarb ein abgeschlossenes Hochschulstudium in Theologie in Rom und wurde später Rektor des Seminars von Ugento. 1982 wurde er Bischof von Giovinazzo, Molfetta und Terlizzi. Er gründete eine Gemeinschaft für Drogenabhänige in Ruvo und starb 1993. Er ist sicherlich eine der meistbeliebten Persönlichkeiten der Gemeinde, dank seiner Güte und seiner Belehrung, die von einem einzigen Ideal erleuchtet wird und sein frommes Leben geleitet hat: das Interesse für die Letzten und die Armen der Welt. Seine Schreibwerke sind sehr rührende und voller unbeschreibbarer Zärtlichkeit, wie „Alla finestra la speranza" (Die Hoffnung am Fenster) und „Stola e grembiule" (Stola und Kittel). Die Dorfbevölkerung hat ihm den Dorfhauptplatz gewidmet (bei der Mutterkirche). Aniello Letizia kam im 17.Jh. zur Welt, er war ein gutgeschätzter Kunstmaler und Autor einiger Bilder der Wallfahrtskirche „Santa Maria di Leuca". Auch Pater Bonaventura kam im gleichen Jahrhundert zur Welt und wurde ein geachteter Kapuzinermissonar. Er hatte bis in Angola die Mission der Kapuzinerpater geführt, wo er 1651 starb. 1789 kam Oronzo Gabriele Costa zur Welt und war ein grosser Naturalist. 1810 erwarb er ein abgeschlossenes Hochschulstudium in Medizin an der Universität von Salerno. 1836 lehrte er Zoologie an der Universität von Neapel und war Schriftsteller mehrere Werke, wie z.B. „La fauna del Regno di Napoli" (Die Fauna des Reichs Neapel). Gustavo Ruggero Urro kam 1894 zur Welt und war einer der geschätztesten Kunstmaler des Salentos. Nachdem er wunderschöne Bilder gemalt hatte starb er im Jahre 1958. Placido Buffelli kam im Jahre 1635 zur Welt und wurde ein berühmter Bildhauer. Seine Werke haben dazubeigebracht mehrere Kirchen des Salentos zu verschönern, wie z.B. in Lecce die Sankt Matthäuskirche, wo man die zwölf Apostelstatuen, Werke des Buffellis, bewundern kann. 1525 kam Francesco Storella zur Welt; er war ein geschätzter Philosoph und lehrte an der Universität von Palermo und Napoli. Er schrieb mehrere Schriftwerke und starb 1575.