Der Herzogspalast steht in der altertümlichsten Zone des Dorfkerns. Das mächtige Gebäude aus dem 15.Jh. wurde auf Geheiss der damaligen Herren, die Del Balzo, erbaut. Die Fassade ist in Renaissancestil; sowohl der Palast im Laufe der Jahrhunderte mehreren Umbauungen unterzogen wurde ist noch auf dem Bogen eines Fensters das Familienadelswappen sichtbar (ein sechzehnstrahliger Stern). Der Palast wurde von den nachfolgenden Feudalherren die Del Balzo bewohnt, und ist heute Besitz der Familie Sangiovanni. Wie man von einer Inschrift auf der Renaissancefassade erfährt, wurde „Palazzo Legari" (Palast) auf Willen eines wohlhabenden Kaufmanns Donato Legari im Jahre 1536 erbaut. Heutzutage ist er Gemeinebesitz und befindet sich in ziemlich gutem Zustand. „Palazzo Sangiovanni" ist ein eindruckvolles und elegantes Gebäude aus dem 15.Jh., dessen diamantförmig bossierte Fassade sofort das Interesse des Besuchers anzieht. Die „San Salvatore"-Mutterkirche (des Erlösers) wurde in 82 Jahren (1763-1845) auf einem vorherbestehenden Gebäude aus dem 14.Jh. erbaut. Die Fassade wurde vom Ingenieur Benedetto Torsello erplant, während die ganze Struktur vom Architekt Felice De Palma auf Bischof Latomo Massas Willen geplant wurde. Der Innenraum besteht aus drei Schiffen und gut zehn Altären. Der ursprüngliche Hauptaltar (pietra leccese-Stein aus Lecce) wurde im Jahre 1965 durch einen neuen ersetzt (Werk des Marcello Alemanno). Aus dem gleiche Jahr ist auch das Taufbecken, Werk des Marcello Loparco. Die hölzerne Kanzel wurde 1879 von Giuseppe De Cupertinis erarbeitet, während der Chor aus dem Jahre 1855 stammt. Die Altäre sind mit sehr kostbaren Bildern verziert, wie z.B. die Darstellung des Erzengels Raphael, Werk des Paolo Finoglio. Das Kapuzinerkloster und die angebaute Kirche stammen aus dem 17.Jh. und sind vom Bischof Granafei im Jahre 1656 eingeweiht worden. Das riesige Leinwandgemälde der Darstellung der Vergebung von Assisi (16.Jh.) befindet sich auf dem Hauptaltar und ist ein Werk des Bruders Angelo da Copertino. Der bemerkenswerte Altar wurde im 18.Jh. von einem unbekannten Künstler auf elegante Weise geschnitzt. Die Gemälde mit der Darstellung der Sankt Anna, des Hl.Josefs und des Propheten Jesaias wurden von Aniello Letizia aus Alessano wundervoll gemalt. Das älteste kirchliche Gebäude der Ortschaft ist ohne Zweifel die Sankt Antoniuskirche, die sich beim Franziskanerkloster befindet. Einer Sage nach soll sie von Sankt Franziskus aus Assisi selbst erbaut worden sein. Sie besteht aus einem einzigen Kirchenschiff, mit Barockaltären und wertvollen Leinwandgemälden, wie die Darstellung der Mariä Verkündigung (17.Jh.). Die Mariä Himmelfahrt-Kirche (Assunta) stammte aus dem 18.Jh. Auf dem einzigen Altar wurde die Darstellung der Heiligen Seelen gemeisselt und zwei Bilder aufgehängt. Eines davon stellt Sankt Karl Borromeo dar und einige seiner Lebensszenen (18.Jh.). Die Sankt Josefskapelle (18.Jh.) ist einschiffig und enthält in ihrem Innern eine kleine Orgel, eine Statue des Erzengels Michael, ein einziger Altar und drei Gemälde von verhältnismässigem Interesse. Ausserhalb des Wohnortes steht die Kruxifixuskapelle. Placido Buffelli erarbeitete den einzigen Altar in Barockstil im Jahre 1670. Früher fand in der Nähe der Kapelle einer der ätesten Märkte des Salentos statt, wo landwirtschaftliche Geräte und Vieh verkauft wurden. Die Heiliger Geist-Kapelle ist ein Neubau (1977). Der Schutzheilige von Alessano ist „San Trifone", der am 10. November prunkvoll gefeiert wird.

Der Übername der „alessanesi (Einwohner von Alessano) ist „sciudei" (Juden). Mit diesem Namen beabsichtigen boshafte Einwohner der Nachbardörfer die „Alessanesi" als geneigte Verräter zu beschreiben. Der Ruf rührt aber von geschichtlichen Ereignissen her. Früher hatte Alessano eine Judengruppe aufgenommen, die mit der Zeit wirtschaftlich gediehen. Diese Situation wurde von Karl V. schlecht ertragen, darum zwang er sie 1539 das Reich zu verlassen. 1572 kamen sie auf Willen Philips II. wieder zurück, doch er zwang sie in eigens dazu bestimmte Viertel zu leben ( von der Christengemeinde getrennt). Im Jahre 1749 wurden sie endgültig vom Reich verjagt, sodass sie Alessano verliessen und den Ruf hinterliessen.