Das Gemeindewappen von San Cesarea besteht aus drei Teilen. Im oberen Teil ist eine Grotte dargestellt, im Unterteil ein Turm, während im unteren Teil rechts, eine grosse Tabakpflanze dargestellt ist. Der uralte Ortschaftsursprung geht auf die Vorgeschichte zurück. In zwei Grotten sind wichtige archäologische Auffindungen entdeckt worden, die diese Hypothese bekräftigen. Es handelt sich um die Grotten „Romanelli“ und „Striare“, in denen man noch uralte Graffiti bewundern kann. Die wunderschöne Ortschaft steht auf der felsigen Adriaküste und ihr Ursprung bleibt ein Geheimnis. Vielleicht ist auch Santa Cesarea wie viele andere Ortschaften des Salentos um das 9.-10.Jh. entstanden, doch dies bleibt nur eine  Vermutung. Vier alte Küstentürme , vielleicht aus dem 16.Jh. stammend, erheben sich majestätisch der Küste entlang. Sie hatten einen  Wache- und Verteidigungszweck. Über das Feudalzeitalter hat man wenige Nachrichten. Sehr wahrscheinlich teilte Santa Cesarea die Geschehnisse der Grafschaft Castro. Um die Wende des 19. und 20.Jh. wiederentdeckten einige wichtige Adelige des Salentos. In diesem bezaubernden, im Grünen und aufs Meer blickende Ort beschlossen sie grossartige und elegante Residenzen zu erbauen, wo sie ihre Sommerferien verbrachten. Bis vor einigen Jahrzehnten war die Ortschaft ein Ortsteil Ortelles. Seit 1922 ist sie eine Gemeinde, da ihr die Selbstverwaltung gewährt wurde. Im gleichen Jahr wurden ihr zwei Ortsteile zugeteilt: Vitigliano (einst Ortseil von Ortelle) und Cerfignano (einst Ortsteil von Minervino di Lecce). Eine besondere Erwähnung unter den berühmten Bürger der Ortschaft verdient Saverio Sticchi. Er kam im 19.Jh. zur Welt und sein Name ist eng mit den berühmten Thermen von Santa Cesarea verbunden. Schon von klein auf, half er in der Führung der Familienfirma. Dank den von ihm in den Grotten ausgeführten Werken starteten die folgenden steigernden Verbesserungen, die die  Benützung der Thermalquellen ermöglichte. Zur Zeit befriedigt die Thermalanstalt zahlreiche Benützer.