Dans la partie supérieure des armoiries de San Cesario di Lecce sont représentées les lettres "S" et "C", tandis qu'en bas à gauche, il y a une grappe de raisin; et sur la droite deux étoiles à huit pointes. Selon certaines hypothèses, le premier village est né en 237 Av.-J.-C, en époque romaine, lorsqu’à Lecce fut fondé un important centre militaire. Ainsi, près de celui-ci furent construites des maisons qui, avec les années devinrent petit à petit de véritables villages. Au début, le centre fut appelé Cesareo en l’honneur de l'empereur romain Cesare Auguste. Puis, quand le christianisme devint la religion la plus importante, le centre voulut comme saint protecteur Saint Cesare, homme martyrisé en 107 Av.-J.-C. dont dériva le toponyme actuel. L'époque féodale commença avec l'arrivée des normands, lorsque le Roi Tancrède D'Altavilla engloba le centre dans le Comté de Lecce. Successivement, il suivit le sort de la Principauté de Tarente, sous la domination des Orsini Del Balzo. En 1460 la population augmenta grâce à l'arrivée des albanais et des Slaves guidés par l'empereur Roumain Teodoro Eurosio. En 1532 le fief fut divisé en trois parts. Une part fut assignée à l'Église de Santa Croce de Lecce, tandis que les deux autres furent gouvernées respectivement par Filippo De Matteis et la famille Guarino. En 1624 deux parts du fief furent achetées par l'espagnol Michele Vaaz D'Andrada, déjà Duc de San Donato. Á cette époque, il y avait une véritable révolte de la population contre ce seigneur tyran. Celui-ci extrêmement irrité, se vengea et détruisit beaucoup d'habitations du village qui furent reconstruites seulement plus tard. Le centre fut unifié à nouveau en 1703 seulement, lorsqu’il fut acheté par les Marulli, les derniers feudataires. Cette famille contribua considérablement à améliorer les conditions socio-économiques du village. Nombreux sont les personnages importants nés à San Cesario di Lecce. Giovanni Cipolla vécut au XVIIIe siècle, il fut prêtre et professeur de théologie. Giuseppe Capone vécut au XVIIIe siècle et après avoir obtenu sa licence en Droit, il devint un excellent avocat et Président du Tribunal Civil de Lecce. Samuele Pasquali vécut entre le XVIIIe et le XIXe siècle et après avoir obtenu sa licence en Médecine en trois ans seulement, il devint un brillant médecin. Raffaele Albanese fut prêtre et bon théologien, il vécut en humilité et charité. Luigi Cipolla naquit en 1766 et fut un avocat très estimé ainsi qu’un latiniste et lettré. Il fut professeur de droit romain à Naples et à Lecce, et auteur de différentes oeuvres. Aldo Calò naquit en 1910, il devint un sculpteur très apprécié. Il fut directeur de l'Instituts d'Art de différentes villes et mourut à l'âge de septante et un ans après une vie de grands succès professionnels. Pasquale Cecere naquit en 1707, il fut un médecin très estimé. Carlo Barbieri naquit en 1910 et fut un brillant sculpteur et peintre. Il mourut prématurément à l'âge de 28 ans. Francesco D'Elia fut un médecin de valeur du XIXe siècle.