Das Gemeindewappen von Gallipoli besteht aus der Darstellung eines Hahns und der lateinischen Aufschrift „Wache treu". Der Ortsnamen stammte warscheinlich von den griechischen Wörtern Kalos – Polis, die „schöne Stadt" bedeuteten. Den Ursprung der Stadt betreffend, ist die glaubwürdigste These diejenige, die die Gründung der Stadt einer Gruppe Messapen aus der nahen Stadt Alezio zuschreibt. Weil es keine Urkunden gibt, die mit Sicherheit die Zeit, wie auch das Volk der Gründung dieser bezaubernden Stadt bezeugen, sind im Laufe der Jahrhunderte mehrere sagenhafte Vermutungen entstanden. Zum Beispiel erscheint wieder die Figur des Idomeneo, der nach dem Troia-Krieg auf der salentinischen Küste Zuflucht fand und Gallipoli gegründet haben sollte; der Hahn des Gemeindewappens käme vom Symbol seines Wappens ab. Nach anderen Vermutungen sei die Stadt im 4.Jh.v.Chr. von griechischen Kolonen aus Sizilien stammend gegründet worden. Als Wappentier erwählten diese den Hahn, mit der Überzeugung , dass er sie während der schwierigen Reise beschützt hätte. 265 v.Chr. war Gallipoli unter der römischen Herrschaft. Die Wandalen zerstörten die Ortschaft im Jahre 450 n.Chr. und im Jahre 542 n.Chr. wurde sie von Totila geplündert. Um die Mitte des 6.Jh. n.Chr. wurde die Stadt von den Griechen des oströmischen Reichs wiederaufgebaut und ersetzten den lateinischen Ritus durch den Griechischen, der bis zum 16.Jh. dauerte. Ausser der Einführung des griechischen Ritus, trugen die Griechen bei die Ortschaft zu befestigen und sie in einen grundlegenden Anhaltspunkt für ihre Schiffe zu verwandeln. Die Longobarden versuchten erfolglos mehrere Male Gallipoli zu erobern, die aber unter den Normannen, dank der Führung des Beomondo d’Altavilla, fiel. Diese versuchten vergeblich den lateinischen Ritus einzuführen. Den Normannen folgten die Hohenstaufen. 1269 zerstörten und eroberten die Anjou die Stadt, sodass die Bevölkerung gezwungen war in den nahen Ortschaften Zuflucht zu suchen. Im 14.Jh. wurde Gallipoli als Lehen ins Fürstenland Tarent eingegliedert und eine langsame Wiederbevölkerung schaltete sich ein. 1463 befestigte Ferdinand I von Aragonien die Stadt noch mehr; sie fiel aber unter den Angriffen der Venezianer. Den Aragoniern gelang es sie im folgenden Jahr wiederzuerobern. Im 16.Jh. fing die spanische Herrschaft an und 1528 ging Gallipoli den Franzosen. Diesen Letzten wurde aber ein trauriges Schicksal vorbehalten, weil sich die Einwohner Gallipolis auflehnten und von diesen in kurzer Zeit vernichtet wurden. Später wurde es dem Reich Neapel angeschlossen. Friedrich II von Bourbon, nahm sich die Stadt zu Herzen und verpflichtete sich zur Beendung der Erbauung des Hafens. Gallipoli rühmt zahlreiche gebürtige Persönlichkeiten, und unter ihnen zeichneten sich die folgenden besonders aus. Antonietta De Pace (1818-1893) war Tochter einer wohlstehenden Familie, doch wurde von der Schwester und ihrem Ehemann aufgezogen, weil ihre Eltern starben als sie achtjährig war. Der Schwager Epaminonda Valentini war ein „Mazziniano" und übertrug ihr die Prinzipe der „Rinascimento"-Strömung. Nach dem Tode des Schwagers (im Gefängnis von Lecce, in elendem Zustand) zügelte Antonietta nach Neapel um die Bourbon zu bekämpfen. Sie wurde eine kostbare Hilfe für Giuseppe Mazzini und sammelte Beiträge für Garibaldis Unternehmen. Im Jahre 1866 weinte sie den Verlust des Neffen Francesco und starb 1893 in Capodimonte, nachdem der Traum der Vereinigung Italiens verwirklicht war. Giuseppe Tricarico (1623-1697) wurde ein anerkanter Musizist, nachdem er in Neapel studiert hatte. Seine Kariere erreichte den Höhepunkt als er von der österreichischen Kaiserin nach Wien eingeladen wurde, und wo er fünf Jahre blieb. Giovanni Andrea Coppola (1597-1659) wurde Arzt und ein brillanter Artist. In der Tat sind seine Gemälde in vielen salentinischen Kirchen ausgestellt. Giovanni Presta kam im Jahre 1720 zur Welt, war Arzt und Agronomen. Für seine Tätigkeit und sein Können erhielt er mehrere Medaillen von der Kaiserin Kathrin II und Ferdinand IV. Er starb 1797 in seinem Lande, nachdem er sich am Studium der damaligen landwirtschaftlichen Produkte, Öl und Tabak, begeisterte.