Das blaue Gemeindewappen von Cavallino zeigt ein weisses geflügeltes Pferd.  Im  „Sigismondo Castromediano“Museum zu Lecce, sind zur Zeit zahlreiche archäologische Funde aufbewahrt, die die menschliche vorgeschichtliche Anwesenheit auf diesem Gebiet bezeugen. Die Meinungen um die Ursprünge Cavallinos sind sehr umstritten. Man brachte den Ortsname mit dem griechischen Wort „kabas“, das „Stadtpolizei“ bedeutet, in Zusammenhang. Darum könnte die Ortschaft einst ein Platz gewesen sein, wo man den Zoll einzog. Laut einer anderen Hypothese soll der Ortsname vom lateinischen Wort „caballus“, das „Pferd“ bedeutet, stammen.  Demzufolge sollte es auf dem Gebiet eine Pferdeversorgungsstelle für die römischen Soldaten gegeben haben. Andere Historiker belegen die Vermutung, dass das Dorf eine griechische Gründung erfuhr, infolge der Tempelbauten, die dem Sonnenkönig geweiht waren. Die geheimnisvolle Ursprünge dieser Ortschaft sind noch nicht erschlossen worden. Sicherlich befand sich auf diesem Gebiet die wichtigste Messaperstadt des Salentos. Dank der in den Jahren 1964 und 1967 und den folgenden Jahren 1974 und 1975 ausgeführten Ausgrabungen wurde die Ausdehnung der antiken Stadt entdeckt. Die mit wuchtigen Stadtmauern umfasste Stadt dehnte sich etwa siebzig Hektaren aus. Die Grabungen brachten zahlreiche Grabstätten ans Licht, die 6.Jh.v.Chr. datierbar sind, und von denen einige mit antiken Bronzenvasen und anderen Grabausrüstungen ausgestattet waren. Die Messapenstadt wurde völlig vernichtet und später wieder aufgebaut. Sie erlitt die Zerstörung durch die Goten, die Langobarden und die Sarazenen. Die Normannen erschlossen das Feudalzeitalter, als der König Tancredi D’Altavilla, die Ortschaft in die Grafschaft Lecce eingliederte. Später, unter der Feudalherrschaft der Orsini Del Balzo, nahm es am Schicksal des Fürstentums Tarent teil. Cavallino wurde im 15.Jh. von Nita De Noha dem Giovanni Antonio Castromediano verkauft. Im Jahre 1628 erwarb die Ortschaft den Marktgrafentitel und 1642 die Herzogswürde. Diese letzterwähnten Lehnsherren setzten sich stark ein, um die sozioökonomische Zustände des Gehöfts wiederzuerheben und regierten ununterbrochen bis 1806, Jahr der Aufhebung des Feudalwesens. Zahlreich sind die berühmten Persönlichkeiten, die in Cavallino zur Welt gekommen sind. Nachdem Giuseppe De Rinaldis ein abgeschlossenes Hochschulstudium in Rechtswissenschaft erworben hatte, wurde er ein geschätzter Rechtsanwalt und Präsident des Gerichts zu Lecce. Andrea DAndrea war ein Priester und Theologiesachverständige. Er lebte im 17.Jh. und schrieb einige Werke in lateinische Sprache. Oronzo De Rinaldis lebte um die Wende des 16. und 17.Jh. und wurde ein Sachverständiger orientlischer Sprachen. Giovanni Ferrari lebte im 17.Jh. und war ein ausgezeichneter Latinist, Theologe und Pfarrer. Giuseppe De Dominicis kam im Jahre 1869 zur Welt und war einer der bedeutendsten Dichter des Salentos. Er schrieb mehrere Dialektwerke und starb frühzeitig mit nur 36 Jahren. Eine besondere Erwähnung verdient Sigismondo Castromediano. Er war ein Nachkomme der adeligen Familie der Lehensherren Cavallinos und kam im Jahre 1811 zur Welt. Schon in jungen Jahren nahm er politische Partei und kritisierte öffentlich die Bourbonen. Er nahm am Antibourbonischen Aufstand teil und wurde deshalb zu dreissig Jahre Gefängnis verurteilt. Er wurde in düsteren Gefängnissen mehrerer Städte festgehalten. Im Jahre 1859, während er auf eine endgültige Einschiffung nach Amerika wartete, gelang es ihm auf einem Schiff nach Irland zu fliehen. Später kehrte er nach Italien zurück, wo er von Vittorio Emanuele II. geholfen wurde. An den ersten Wählungen im Jahre 1861 wurde er Abgeordnete ernannt; er war auch Provinzialratabgeordnete der Provinz Lecce. Er schrieb zahlreiche Werke unter denen sich besonders die Schriftwerke seiner langen Gefangenschaft auszeichnen.