Auf dem blaugrundierten Gemeindewappen von Collepasso sind fünf grüne Hügel dargestellt. Auf dem linken Hügel stehen Ähren und Trauben, während auf dem letzten die Darstellung eines Olivenbaums, über dem sich ein achtstrahliger Stern erhebt, steht. Auffindungen auf dem Gebiet bezeugen, dass es seit dem Altsteinzeitalter besiedelt war. Laut einigen Vermutungen soll das erste primitive Dorf im römischen Zeitalter entstanden sein (272 v.Chr.), als zur Verteidigung vor den Tarentinern auf der ganzen jonischen Küste Forts gebaut wurden. Die Meinungen über die möglichen Ableitungen des Ortsnamen sind widerstritten. Er könnt von „collis passus" abstammen, Ausdruck der Hügel mit Weiden bedeutet, oder von „collispassus". Dieser letzte Ausdruck könnte auf eine freie Durchgangszone deuten, d.h. von Weggeld frei (Gebühr, die man früher dem Feudalherr zahlen musste). Sehr wahrscheinlich wurde der Name von „Colopatii" abgeleitet, Ausdruck der in sich zwei Namen schliesst: Nicolaus und Ippatius. Laut Urkunden des Jahres 1722 erfährt man, dass die Ortschaft San Nicola hiess und später von der zerstörenden Wut der Sarazenen dem Boden gleich gemacht wurde. Im Salento brach das Mittelalter im 11.Jh. mit der Normannenbeherrschung an. In Bezug auf Collepasso besitzt man sichere Urkunden nur ab 1270, Zeit in der Rodolfo Di Zandino mit dem Land Collepasso belehnt wurde. Mit Wahrscheinlichkeit aber war Riccardo Martello einer der ersten Feudalherren, wie man von einer antiken griechischen Pergamene aus dem 13.Jh. erfährt. Er soll die Ortschaft dem Kloster San Mauro geschenkt haben um seiner Seele den Himmel zu versichern. Im Jahre 1276 ging das Lehen dem Ugo Sumeriaco und im Jahre 1291 wurde es von Pietro De Noha erworben. Der letzte Nachfolger der Familie war Goffredo De Noha, dem im Jahre 1378 Riccardo Di Donato folgte. Vor der Türken- (1480) und Venezianerinvasion (1484) glaubte man, dass das Gehöft von Collepasso unbewohnt gewesen sei. In jener Zeit war es üblich, dass viele Leute Zuflucht in grösseren und befestigten Gehöften suchten (wie Galatina und Soleto). Laut geschichtlichen Urkunden des Jahres 1555 stand die Ortschaft (die damals Collespatio benannt wurde) im Verzeichnis der unbewohnten Orte im Besitz der Diözese Otranto. Geronimo Guarino ist einer der mehreren Herren, die dieses Lehen regierten. Es folgte ihm der Sohn Domizio und nach seinem Tode ging das Lehen seiner Schwester Laudomia, die bis 1560 herrschte, Jahr in dem ihr Cousin Vincenzo Guarini nachfolgte. Von 1564 bis 1576 ging das Lehen dem Königshof, bis es für 3700 Dukaten von Pietro Massa gekauft wurde. Die Familie Massa besass das Lehen bis zum Jahre 1600. Die letzte Erbin der Massa heiratete Ottavio Clodino und nach seinem Tode verheiratete sie sich wieder mit dem Spanier Giuseppe Della Cueva. Als Anna Massa starb wurde das Lehen von Giulio Cesare Leuzzi erworben, im Namen seines Bruders Oronzo, der im Jahre 1705 in den vollen Besitz kam. Die letzte Erbin der Leuzzi, Aurora, heiratete Benedetto Pagan. Sie hatten drei Töchter und zwei von ihnen starben in zartem Alter. Die Dritte, Elisabetta Pagan, war die letzte Herrin von Collepasso und herrschte bis 1806, Jahr der Aufhebung des Feudalwesens. Eine besondere Erwähnung unter den berühmten Bürgern der Ortschaft verdienen Giovanni Pomarico (ausgezeichneter Arzt) und Giuseppe Manta (beliebter Dorfpfarrer).